第二次，梁山泊吳用舉戴宗，書信不懷好意。
　　宋江回家被抓，刺配江州牢城。
　　此時(shí)，宋江是真不想上梁山，特意繞道，但還是被梁山眾好漢“請(qǐng)”上了山。
　　做局的當(dāng)然是吳用，但被推到前面的還是晁蓋。
　　粗線條的晁蓋看不出宋江已經(jīng)非常明顯地疏離，還傻愣愣的謝道：“自從鄆城救了性命，兄弟們到此，無(wú)日不想大恩。前者又蒙引薦諸位豪杰上山，光輝草寨，思報(bào)無(wú)門！”
　　宋江先解釋不來(lái)梁山的原因“殺死**逃在江湖上”“偶然村店里遇得石勇”“父親恐怕宋江隨眾好漢入伙去了”，又說(shuō)自己前途還很光明“今配江州，亦是好處”，再說(shuō)“今來(lái)既見了尊顏，奈我限期相逼，不敢久住，只此告辭”。
　　晁蓋卻不讓，叫許多頭領(lǐng)都來(lái)參拜了宋江，并斟酒。
　　酒至數(shù)巡，宋江起身相謝，堅(jiān)持要走。
　　哈搓搓的晁蓋立即拿押送公人的性命相挾。
　　宋江真火了，道“這等不是抬舉宋江，明明的是苦我”，又說(shuō)“做了不忠不孝的人在世，雖生何益”，還發(fā)狠話“如不肯放宋江下山，情愿只就眾位手里乞死”！
　　說(shuō)罷，淚如雨下，拜倒在地。
　　眾好漢一看，說(shuō)好的一起演戲呢，怎的還較真了，這還怎么玩？
　　既然不能強(qiáng)留，晁蓋退一步，只留宋江住一日便走。
　　這期間，一直是晁蓋和宋江唱對(duì)臺(tái)戲，吳用全程冷眼旁觀，只在次日送行時(shí)修書舉戴宗。
　　此時(shí)，宋江還是不清楚吳用在梁山的真實(shí)地位和手段，但本能的不信其人，待到江州后，明知戴宗這人的“兇名”，宋江卻偏不拿出吳用的書信，最終靠自己的手段成功折服戴宗，使其由吳用的“線人”變成了自己的“小弟”。
　　這次交鋒，吳用藏頭露尾，不著痕跡。
　　宋江已有戒心，管你明槍暗箭，統(tǒng)統(tǒng)不吃，還成功折服戴宗，把對(duì)方的“釘子”變成自己的“棋子”，算是搬回一局。
　　第三次，梁山泊戴宗傳假信，宋戴二人同上斷頭臺(tái)。
　　宋江醉酒題反詩(shī)，被抓后，蔡九知府遣戴宗送信給蔡京。
　　戴宗陰差陽(yáng)錯(cuò)間被抓到梁山，眾好漢得知宋江之事，“請(qǐng)”來(lái)蕭讓、金大堅(jiān)，偽造了蔡京的回信，讓戴宗帶回江州救宋江。
　　眾頭領(lǐng)送走戴宗，回到大寨繼續(xù)筵席嗨皮。
　　正飯酒間，吳用算著時(shí)間差不多“這早晚已走過五百里了”，主動(dòng)爆出書信的漏洞之處，痛哭“是我這封書倒送了戴宗和宋公明性命也”！
　　為了挽救二人性命，梁山眾好漢依據(jù)吳用的“良策”，急匆匆趕往江州救宋江。
　　此回乍看還以為吳用轉(zhuǎn)了性，莫非是最后關(guān)頭良心發(fā)現(xiàn)？
　　且看江州劫法場(chǎng)時(shí)，梁山一幫人鬧的動(dòng)靜倒是很大，但場(chǎng)面極度混亂，被李逵帶著跑錯(cuò)路不說(shuō)，兩個(gè)關(guān)鍵的儈子手還是李逵——這個(gè)全不在吳用算計(jì)內(nèi)的人砍死的！
　　若沒有李逵，宋江極大可能會(huì)在混亂中被儈子手當(dāng)場(chǎng)正法，梁山既落救人美名，又不需承擔(dān)把宋江接上山后各種不可預(yù)測(cè)的的后果，這才是吳用的真正算計(jì)！
　　這一回，宋江完全是砧板上的肉，若沒有李逵，十死無(wú)生。
　　宋江脫險(xiǎn)后，痛定思痛，在白龍廟，果斷利用幾方“救援”人馬的信息不對(duì)等，逼江州幫和梁山眾好漢為自己報(bào)私仇——破無(wú)為軍殺黃文炳。