李密在剛開始逃亡的兩年日子里，過得十分困頓匱乏，到了剝樹皮吃的地步。
　　后來，李密隱藏在淮陽郡的村舍里，改換姓名，聚徒教書，但偶然之下說出了一些叛逆的言論，惹起了郡縣官員的懷疑，要去抓捕他，李密又再次逃走，最后到了他妹夫雍丘縣令丘君明家。
　　李密的妹夫丘君明不敢留李密住下，就把李密轉(zhuǎn)送到游俠王秀才家藏匿。
　　王秀才十分看重李密，還把自己的女兒嫁給李密，但丘君明的堂侄丘懷義卻向官府告發(fā)了這件事。
　　楊廣命令丘懷義親自把敕書送交梁郡通守楊汪，讓他去收捕李密等人。楊汪派兵包圍了王秀才家，正好李密外出，因而幸免，但妹夫丘君明、岳父王秀才都被官府處死。
　　李密從那之后就往來于各部首領(lǐng)之間，向他們游說奪取天下的謀略。
　　一開始的時候，大家都不信，但隨著時間的推移，李密之言一一被驗證，群盜便漸漸的相信了，有人道：“此人是公卿子弟，又有這樣的志氣、抱負，現(xiàn)在人們都說‘楊氏將滅，李氏將興’，我聽說能成王業(yè)的人不會死，此人多次能渡過難關(guān)，難道他就是將成帝業(yè)的李姓之人嗎？”
　　那人的言論傳來后，群盜們都漸漸的開始敬重李密。
　　李密觀察各部統(tǒng)帥，只有瓦崗寨翟讓的勢力軍紀最好、最有戰(zhàn)斗力，更重要的是，翟讓這人的野心還不大。
　　所以在李密看來，這瓦崗寨就像是一堆閃閃發(fā)光的金子一樣……
　　瓦崗寨中的領(lǐng)兵將校王伯當(dāng)曾向李密執(zhí)過弟子之禮，稱李密為老師，所以李密讓王伯當(dāng)引見上了瓦崗寨，見到了寨主翟讓。
　　由于王伯當(dāng)?shù)拇罅ν扑]，翟讓便將李密留在身邊，讓李密為自己出謀劃策，過了一段時間，翟讓有心考校李密，便讓他去游說瓦崗寨周邊的諸多小股盜賊。
　　李密得令孤身出瓦崗寨，不到一個月，瓦崗寨周邊的諸多盜賊，全都率眾歸附了翟讓。
　　翟讓很高興，認為李密是難得的大才，漸漸對李密很信任，有什么事情都與他商議。
　　李密趁著這個機會勸翟讓道：“劉邦、項羽都出身平民而作了帝王，如今上面是皇帝昏庸，百姓怨憤，朝廷精銳兵力都在遼東喪失了，突厥更是在塞外虎視眈眈。
　　而楊廣卻丟棄了東都，還在巡游揚、越一帶，現(xiàn)在之時，正是劉邦、項羽之輩奮起的大好機會！以公之雄才大略，兵馬的精良，可以席卷東西二京，誅滅暴君，隋朝江山旦夕可滅！”
　　翟讓聽后，呆了許久才回過神來，向李密推辭道：“我輩身為群盜，旦夕都在草叢之間偷生，你所說的，不是我輩所能想到的。”
　　翟讓雖然沒答應(yīng)李密，但對李密越發(fā)的看重了，將瓦崗寨更多的事情交給了他求辦，李密之名，在河南之地傳播得更廣了。
　　正好有個叫李玄英的人從東都逃來，經(jīng)過了各部盜賊，以求訪李密，并向人道：“此人當(dāng)替代楊家坐天下。”
　　別人問他緣故，李玄英道：“近來民間有一叫《桃李章》的歌謠，歌謠唱道：‘桃李子，皇后繞揚州，宛轉(zhuǎn)花園里。勿浪語，誰道許！’其中，‘桃李子’的‘桃’字，應(yīng)為‘逃’，‘桃李子’的意思，應(yīng)為逃亡的人是李氏之子，正應(yīng)了逃亡多年的李密。