李密自從辭去左親侍的職務后，就屏絕了一切的應酬來往，專心讀書，但他看的都是史書，學習的都是兵法，并常指揮稚童排兵布陣，雖然隱居了，但只是蟄伏以待天時罷了。
　　某日，李密坐在牛背上，“隨意”而行，并在牛角上掛書，朗聲而讀，在讀《漢書》的時候，恰好被楊素遇到了。
　　這當然是李密精心準備的偶遇，這點心思，楊素自然是一眼識破了，但還是對李密勤勉讀書的行為大贊了一番，李密因此名氣大漲。
　　之后，楊素還把李密召到自己家中和他交談了一番，感到李密確實是非同一般，是有真才實學的，于是對楊玄感等兒子道：“李密有如此的見識氣度，你們都不如他！”
　　因此，楊玄感和李密結(jié)為深交。
　　李密雖出身名門，但父親早逝，家族人丁單薄，即使的遠系族人，也沒什么人在要職上，加上李密好施財，使得他家是既沒財又沒勢，真正的“名門中的寒門”。
　　楊玄感有時以此侮弄李密，李密義正言辭的對楊玄感道：“人應該說實話，怎么能當面阿庾奉承？要是在兩軍陣前交戰(zhàn)，大怒喝喊，使敵人震驚懾服，我不如您；但要是指揮天下賢士俊杰各自施展才能，您不如我。怎么可以因為您地位較高就輕慢天下的士大夫呢！”
　　楊玄感聽后笑了，之后更加的佩服李密了。
　　楊玄感在打算反叛之前，就暗中派家奴到長安，召李密和他弟弟楊玄挺到黎陽來。
　　等到楊玄感終于起兵，并將諸多要事都準備好后，李密和楊玄挺正好趕到，楊玄感大為高興，立即任命李密作自己的謀主。
　　就在楊玄感認為萬事都已俱備之時，卻發(fā)生了一件讓他感到糟心的事情，他剛剛?cè)蚊膽阎荽淌诽频t，竟然逃回河內(nèi)郡去了。
　　楊玄感于是立即召集眾將，商議下一步的行動，眾人七嘴八舌的說著，唯有李密輕搖羽扇，臉帶微笑的坐在那一言不發(fā)。
　　楊玄感向李密請教道：“公常常以拯救百姓為己任，現(xiàn)在正是時候了！我們的策略將如何呢？”
　　當眾人的目光都看向李密時，李密站了起來，他額銳角方，眼瞳黑白明澈，儀態(tài)出眾，這時露出強大的自信：“愚有三計，惟公所擇?！?br/>　　楊玄感道：“愿聞其詳！”
　　李密用羽扇指了指地圖，“今楊廣出征，遠在遼外，地去幽州，懸隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中間只一險道，理極艱危。今公率兵出其不意，長驅(qū)入薊，據(jù)守臨渝關(guān)等險要關(guān)隘，扼住這條路的咽喉，征伐高麗的隋軍歸路便被切斷。
　　高麗人要是知道了，必然追蹤于隋軍之后。楊廣大軍前有高麗，退無歸路，不過旬月，赍糧必盡。到時吾等舉麾一召，其眾自降，不戰(zhàn)而擒，此為上策也。”
　　李密說了自己的上策后，立即雙眼熱切的看著楊玄感。
　　楊玄感低頭沉思了一會，最后說了一句：“此計策太過瘋狂了，你再說其余兩策吧！”